Halaman
Benzena dan Turunannya197Bukalah lemari pakaian kalian. Sibakkan tumpukan baju di sana. Jika di sela-sela pakaian tampak butiran-butiran putih keras seukuran kelereng, mungkin itu kapur barus yang ditebarkan oleh ibu kalian. Kapur barus digunakan untuk memberikan bau wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah, sebenarnya kapur barus terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena. Lalu apa yang dimaksud de ngan benzena? Bagaimana pula struktur kapur barus? Bisa tidak kita membuatnya sendiri? Kalian akan tahu dengan mempelajari bab menge-nai benzena dan turunannya berikut ini.Benzenadan TurunannyaBab VII
Kimia Kelas XII198Sebuah kapur barus akan dapat kita buat sendiri setelah kita mengetahui beberapa hal yang sangat berkaitan dengan senyawa penyusunnya, yaitu benzena. Untuk itu, kita akan belajar menuliskan rumus struktur benzena dan memahami bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki fungsi yang sama. Dengan demikian, kita dapat menerangkan pengertian orto, meta, dan para. Ada hal lain lagi yang harus diketahui, yaitu mengetahui reaksi substitusi atom H pada benzena, sifat fisik dan kimia, serta kegunaan benzena maupun turunannya. A. Struktur BenzenaBenzena merupakan senyawa aromatik yang paling sederhana. Untuk pertama kalinya, benzena diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa gas di London. Tar batubara merupakan sumber utama benzena, dan sekarang digantikan oleh petroleum.Lalu apa sebenarnya benzena itu? Bagimana struktur, sifat-sifatnya, dan apa pula gunanya bagi kita? Pelajari uraian berikut. Benzena merupakan senyawa karbon siklik dengan enam atom karbon dan enam atom hidrogen sehingga rumus molekulnya adalah C6H6. Bagaimana rumus struktur benzena? Hasil analisis di laboratorium ter hadap senyawa C6H6 memberikan data sebagai berikut. C6H6 + Br2 tidak terjadi reaksi adisi C6H6 + KMnO4 tidak terjadi reaksi oksidasi C6H6 + Br2 terjadi reaksi substitusi menghasilkan C6H5Br FeBr2 Ni C6H6 + H2 terjadi reaksi adisi menghasilkan C6H12Dari data tersebut maka diperkirakan struktur benzena tidak seperti alkena atau alkuna karena tidak dapat diadisi. Struktur benzena hampir mengarah pada struktur alkana, dibuktikan dengan berlangsungnya reaksi substitusi C6H6 dengan Br2.Friedrich August Kekule pada tahun 1865 mengemukakan pendapatnya tentang struktur benzena. Menurutnya, struktur benzena adalah segi enam beraturan yang di dalamnya terdapat ikatan rangkap dan tidak rangkap secara berselang, sedangkan sudut antar atom C sebesar 120o. Menurut Kekule,struktur benzena digambarkan sebagai berikut.HHHHHHCCCCCCHHHHHHdisederhanakanKataKunci• Benzena• Aromatik• Struktur benzena• Sifat benzena• Kegunaan benzenaBenzena pertama kali diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari suatu gas yang saat itu digunakan untuk penerangan.newgenevacenter.orgFriedrich August Kekule lahir di Darmastadt, Jerman, pada tahun 1829. Ia diakui sebagai salah satu guru terbesar ilmu kimia di abad XIX. Ia sangat dikenal oleh para ahli kimia karena teori-teorinya tentang struktur senyawa organik, termasuk benzena.Robert, 2004, hlm. 75www.wikipedia.com
HHHHHH+Br2BrHHHHHFeBr3+HBrHHHHHH+HNO3NO2HHHHHFeBr3+H2O
XXXXXXBrBrClCl
Kimia Kelas XII202Jika atom/gugus atom yang diikat berbeda, maka salah satu dianggap sebagai induk. Sebagai contohnya, lihat turunan benzena berikut.HOO2Nm–nitrofenolCH3O2Np–nitrotoluena3. Jika tiga atau lebih atom H yang disubstitusi (digantikan) oleh atom lain, maka digunakan penomoran dimulai dari atom C yang mengikat gugus atom induk. Perhatikan contoh berikut.NH2ClCl3,5-dikloroanilin Senyawa benzena ada yang mempunyai lebih dari satu inti benzena dan diberi nama khusus, seperti contoh senyawa berikut. fenantrenanaftalenaantrasenaAsam asetil salisilat (aspirin) dan parasetamol (asetaminofen), digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit dan penurun panas, namun parasetamol lebih aman bagi lambung.Mulyono, 2006, hlm. 52Asam asetil salisilat (aspirin)parasetamol (asetaminofen)DiskusiPerhatikan rumus struktur dari turunan benzena berikut.BrO2NOHBrClClNH2o-dibromobenzena m-nitrofenol 3,5-dikloroanilin (a) (b) (c)Mengapa pada struktur (a) dan (b) kita mendapatkan istilah o- (orto) dan m- (meta), sedangkan pada struktur (c) tidak? Apa perbedaannya? Bagaimana sebenarnya pengertian orto, meta, maupun para? Kapan kita bisa menggunakannya? Bahaslah bersama teman-teman kalian untuk menemukan jawabannya. Presentasikan hasilnya di depan kelas agar teman-teman dari kelompok lain dapat menanggapinya.
Benzena dan Turunannya203Penamaan benzena tersubstitusi kelihatannya memang sedikit kompleks dan membingungkan. Namun, jika kalian telah terbiasa berlatih memberi nama, hal itu akan terasa sangat mudah. Untuk itu, kerjakanlah dahulu soal-soal berikut sebelum kalian belajar lebih lanjut mengenai materi kegunaan benzena dan turunannya.Mempelajari struktur, sifat-sifat, dan turunan benzena mungkin terkesan teoritis dan hanya dikenal orang yang belajar kimia saja. Bagaimana dengan hal nyata dari benzena dalam kehidupan sehari-hari? Nah, tibalah saatnya kita akan belajar tentang kegunaan benzena dan turunannya dalam keseharian. D. Kegunaan Benzena dan TurunannyaBerbagai senyawa benzena telah menyusun barang-barang yang kita gunakan sehari-hari, hanya saja kebanyakan dari kita belum tahu. Beberapa senyawa tersebut antara lain adalah:1. Benzena (C6H6)Kegunaan terbesar dari benzena adalah sebagai pelarut non polar dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa turunan benzena yang lain. Jika benzena direaksikan dengan Cl2 berlebih, keenam atom H pada benzena akan disubstitusi oleh atom Cl, sehingga terbentuk benzena heksaklorida (BHC). BHC ini merupakan suatu insektisida yang sangat kuat. 2. Fenol (C6H5 – OH) Senyawa ini tidak termasuk golongan alkohol, bahkan sifatnya pun berbeda dengan alkohol meskipun fenol mengikat gugus hidroksi (–OH). Misalnya, alkohol bersifat basa, sedangkan fenol merupakan asam lemah. 1. Tulislah struktur senyawa berikut. a. m-bromotoluena b. 3,4,5-trimetilfenol2. Berilah nama senyawa berikut a. CH3HO b. NH2ClCl3. Suatu senyawa turunan benzena memiliki rumus empirik C6H5(CH3)2. Tuliskan rumus strukturnya dan tuliskan pula isomernya.4. Lanjutkan persamaan reaksi berikut.HHHHHH+Cl2FeCl25. Bagaimana cara membuat nitro benzena dari benzena? Zat apa saja yang dibutuhkan? Terangkan dan tuliskan persamaan reaksinya.Uji KompetensiFenolWalaupun fenol tidak berwarna, namun senyawa di atas dapat berubah warna menjadi merah muda kalau terkena cahayaMulyono, 2006, hlm. 127
CH3+2 HNO3H2SO4CH3NO2NO2+2 H2OCONaO
OHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3OHOCH3CH3CH3CH3
HHHHHHCCCCCCHHHHHHdisederhanakan
Benzena dan Turunannya207Benzena Senyawa karbon yang mempunyai struktur siklik dengan rumus molekul C6H6Karsinogenik Menyebabkan kankerNaftalen Senyawa hidrokarbon aromatik de-ngan rumus kimia C10H8Narkotika Istilah yang diterapkan untuk obat yang berfungsi sebagai penenang maupun sebagai pembunuh rasa sakitNon-polar Menunjukkan suatu bahan atau zat yang molekul-molekulnya tidak memiliki momen dipol permanenResonansi Peristiwa delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan sebelahnya pada struktur benzenaSiklik Menunjukkan bahwa suatu senyawa (biasanya senyawa organik) memiliki struktur cincin dalam molekulnyaSubstitusi Penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lainToksik Beracun A Pilihlah jawaban yang paling tepat.1. Data berikut yang tidak benar tentang senyawa benzena adalah ....A. struktur molekulnya segi enam beraturanB. mudah melakukan reaksi adisi dengan air bromC. mempunyai ikatan tak jenuhD. sudut antaratom C sebesar 120oE. dapat mengalami peristiwa resonansi2. Benzena dibedakan dari sikloheksana dengan melihat .... A. titik didihnyaB. jumlah atom C-nyaC. ikatannya D. titik lelehnya E. aromanya3. Siapa yang pertama kali mengemukakan tentang struktur benzena? A. Faraday. B. Kekule. C. Wohler. D. Wurtz. E. Grignard.4. Rumus struktur suatu senyawa turunan benzena adalahC3H7Rumus empirisnya ada lah .... A. C6H6 B. C6H13 C. C7H13 D. C9H12 E. C9H95. Perhatikan gambar ini:CH3O2NNama senyawanya adalah .... A. o-nitro toluenaB. metil nitro benzena C. m-nitro toluena D. p-nitro toluena E. nitro toluena6. Benzena yang kehilangan satu atom H dinamakan .... A. turunan benzena B. fenol C. fenil D. benzyl E. benzoilUlangan Harian
Kimia Kelas XII2087. Berapa jumlah isomer tri-metil benzena? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. E. 5.8. Turunan benzena yang memiliki gugus amino adalah .... A. fenol B. toluena C. asam benzoat D. anilin E. stirena9. + HNO3H2SO4Reaksi di atas akan menghasilkan turunan benzena berupa .... A. NO3 B. NO2O4S C. NO2 D. NO2O3S E. SO310. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi .... A. sulfonasi benzena B. sulfonasi toluena C. nitrasi benzena D. nitrasi toluena E. klorinasi benzena11. Senyawa turunan benzena “trinitro toluena” mempunyai kegunaan sebagai ....A. bahan pembuat kue B. bahan peledak C. bahan pengawet D. bahan pewarna E. pengharum ruangan12. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak digunakan untuk bahan antiseptik dengan rumus molekul .... A. C6H5NH2 B. C6H5COOH C. C6H5OH D. C6H5CHO E. C6H5CH313. Apabila dioksidasi dengan KMnO4, toluena akan menghasilkan .... A. anilin B. asam asetat C. metil benzena D. fenil amina E. asam benzoat14. Apabila direaksikan dengan metil klorida disertai katalis AlCl3, benzena akan menghasilkan asam klorida dan senyawa turunan benzena berupa .... A. fenol B. toluena C. fenil amina D. benzaldehida E. stirena15. Senyawa yang digunakan untuk desinfektan dan pengawet kayu adalah .... A. CH3 B. COOH C. NH2
Benzena dan Turunannya209 D. OH E. Cl16. Senyawa dengan rumus struktur CH3dapat digunakan sebagai ....A. pembuat zat peledak B. zat warna C. pengawet makanan D. bahan obat-obatan E. pengharum ruangan 17. Berikut adalah senyawa turunan benzena yang memiliki gabungan cincin benzena, kecuali.... A. naftalena B. antrasena C. fenantrena D. pirena E. stirena18. Yang merupakan perbedaan fenol dengan alkohol adalah ....A. fenol tidak mengandung gugus OH, sedangkan alkohol mengandung gugus OHB. fenol bersifat asam, sedangkan alkohol bersifat basaC. fenol beracun, sedangkan alkohol tidakD. fenol bereaksi dengan asam sedangkan alkohol tidakE. fenol dapat teroksidasi, sedangkan alkohol tidak19. Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit kepala adalah .... A. fenol B. parasetamol C. toluenaD. asam benzoat E. fenil amina20. Senyawa berikut yang berfungsi sebagai bahan pembuat kapur barus (kamper) yaitu .... A. B. CH3 C. D. NO2 E. B Jawablah pertanyaan berikut dengan tepat. 1. Bagaimana struktur benzena menurut Kekule? Jelaskan.2. Apa yang dimaksud peristiwa resonansi pada benzena? Terangkan.3. Jelaskan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi, padahal mempunyai ikatan tak jenuh.4. Berilah nama untuk senyawa berikut. a. OHClCl b. NO2NO2H2N
Kimia Kelas XII2105. Tentukanlah jumlah isomer fungsi gugus benzena dengan 2 gugus metil yang melekat padanya. Gambarkan dan beri nama.6. Jelaskan perbedaan dan persamaan yang ada antara senyawa fenol dengan heksanol.7. Bagaimana cara membuat asam benzoat dari turunan benzena? Jelaskan dan tuliskan persamaan reaksinya.8. Suatu turunan benzena mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Tuliskan strukturnya, beri nama, dan sebutkan kegunaannya.9. Sebutkan persamaan dan perbedaan antara asam salisilat dan parasetamol. Gambarkan struktur masing-masing.10. Sebutkan kegunaan senyawa berikut. a. Fenol b. Antrasena c. TNT
211Ulangan Tengah Semester KeduaKeduaUlangan Tengah Semester A Pilihlah jawaban yang tepat.1. Rumus molekul CnH2n+2O merupakan ru-mus molekul senyawa ....A. alkohol dan aldehidB. alkohol dan eterC. aldehid dan eterD. aldehid dan ketonE. keton dan ester2. Senyawa-senyawa berikut.1. 1-pentanol2. 2-metil-2-butanol3. 2-pentanol4. 2,3-dimetilpentanol5. 3,3-dimetil-2-butanolYang merupakan alkohol sekunder adalah ....A. 1 dan 2B. 1 dan 4C. 2 dan 4D. 2 dan 5E. 3 dan 53. Senyawa H3CH2CCCH3CH3COHmempunyai nama ....A. 3-metil-2-etilbutanalB. 2-metil-2-metilbutanalC. 2,2-dimetilbutanalD. 2,2-dimetilbutanolE. asam 2,2-dimetilbutanoat4. Senyawa berikut yang tergolong eter adalah ....A. CH3 – CH2 – CH2OHB. CH3 – CO – CH2 – CH3C. CH3 – CH2 – CH2 – CHOD. CH3 – CH2 – OCH2 – CH3E. CH3 – CH2 – CH2 – COOH5. Isomer rantai dari: CH2CH3CHCH2CH2CHO adalah ....A. 2,3-dietilbutanalB. 3-metilpentanolC. 3,3-dimetilbutanolD. 2,3-dimetil-2-butanonE. 3-etilbutanal6. Senyawa di bawah ini yang dapat membentuk cermin perak dengan pereaksi Tollens adalah ....A. CH3CCH3OB. H3CCHCH3COCH3C. H3CCCH3CH3OH
Kimia Kelas XII212D. H3COCH3E. CH3CCH3CCH3OH7. Senyawa CH3CCH3O sering digunakan sebagai ....A. pengawet preparatB. bahan pewarnaC. pelarut cat kukuD. desinfektanE. obat-obatan8. Senyawa berikut : HOOC – COOH termasuk asam karboksilat. Asam tersebut banyak terdapat dalam ....A. jerukB. kecapC. anggurD. susuE. bayam9. Reaksi antara propanol dengan asam butanoat akan menghasilkan senyawa ester dengan nama ....A. asam propil butanoatB. propil butanoatC. butil propanoatD. propil propanoatE. butil butanoat10. Senyawa halo alkana yang digunakan sebagai pendingin dalam almari es adalah ....A. CHCl3B. C2H4Br2C. Cl2F2CD. C2H5ClE. CCl411. Benzena merupakan senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C dengan struktur segi enam beraturan dan sudut antar atom C 120o, ada 3 ikatan jenuh dan 3 ikatan tak jenuh yang berselang. Pendapat tersebut dikemukakan oleh ....A. DaltonB. WurtzC. KekuleD. GoldsteinE. Faraday12. Turunan benzena dengan rumus strukturCHO disebut ....A. fenolB. toluenaC. asam benzoatD. stirenaE. benzaldehid13. Struktur senyawa m-dibromobenzena adalah .... A. BrBr B. BrBr C. BrBr
Ulangan Tengah Semester Kedua213 D. BrBr E. BrBr14. Suatu senyawa memiliki ciri-ciri sebagai berikut. 1. bersifat asam2. dapat digunakan sebagai desinfektan dan pengawet kayu3. mempunyai gugus hidroksi4. termasuk turunan benzenaSenyawa yang dimaksud adalah ....A. anilinB. alkoholC. toluenaD. fenolE. asam benzoat15. Senyawa NO2H2NNO2mempunyai nama ....A. 1,3-dinitroaminaB. 3,5-dinitroaminaC. 3,5-dinitroanilinD. 1-amina-3,5-dinitrobenzenaE. 1,3,5-dinitroanilin16. Senyawa dengan rumus molekul C6H5NH2 memiliki fungsi sebagai ....A. bahan pembuat kueB. bahan peledakC. pengharum ruanganD. bahan pengawet kayuE. bahan pengawet makanan17. Jenis reaksi yang mudah dilakukan terhadap benzena adalah ....A. adisiB. substitusiC. oksidasiD. hidrasiE. eliminasi18. Senyawa yang digunakan untuk membuat bahan peledak adalah ....A. CH3B. COOHC. ClD. OHE. F19. Suatu turunan benzena yang dapat memerahkan lakmus biru dan dapat bereaksi dengan NaOH (basa) membentuk garam natrium fenolat adalah ....A. H5C6 – CH3B. H5C6 – Cl C. H5C6 – COOH D. H5C6 – OHE. H5C6 – NH2
Kimia Kelas XII21420. Senyawa berikut yang benar sesuai kegunaannya adalah ....A. asam benzoat untuk pengawet makananB. anilin untuk membuat tekstilC. fenol untuk pelarut non-polarD. toluena untuk desinfektanE. naftalena untuk bahan peledak B Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut. 1. Tulislah struktur senyawa berikut:a. 2,4-dimetil-3 pentanonb. isopropil etanoatc. 3,3-dibromo-2,2-diklorobutana 2. Apakah yang dimaksud dengan:a. reaksi esterifikasi b. reaksi saponifikasi c. reaksi adisi3. Apa kegunaan senyawa berikut?a. etanolb. kloroformc. formalin4. Mengapa alkohol memiliki titik didih lebih tinggi dari eter? Jelaskan.5. Sebutkan senyawa asam karboksilat dan ester yang terdapat pada jeruk, serta tuliskan rumus molekulnya.6. Apakah perbedaan dan persamaan senyawa alkena dan benzena?7. Tuliskan struktur turunan benzena berikut.a. p-kloro fenolb. 2,4,6 trikloro toluena8. Sebutkan kegunaan zat-zat berikut.a. benzenab. asam benzoatc. aspirin9. Suatu senyawa turunan benzena apabila direaksikan dengan dioksidasi dengan KMnO4 akan menghasilkan turunan benzena lain yang mengandung gugus COOH. Tuliskan rumus kedua turunan benzena tersebut, beri nama dan tuliskan pula persamaan reaksinya.10. Apa yang kamu ketahui tentang naftalena? Tuliskan struktur dan kegunaannya.